Molekulare Apfelschalen
Kinder finden es meist lustig, wenn wir es schaffen, einen Apfel ohne Absetzen zu schälen: Die Apfelschale ringelt sich dann als spiraliges Band über unsere Hand und kann auch wieder um den Apfel herumgewickelt werden. Eine solche "Apfelschale" haben französische Forscher nun im molekularen Maßstab hergestellt. Darin lässt sich ein kleines Wassermolekül "einwickeln", so dass es wie in einer Kapsel vollständig vom umgebenden Medium isoliert ist.
Winzige molekulare "Behälter", die andere Moleküle als "Gäste" aufnehmen können, sind von besonderem Interesse für Technik und Wissenschaft, etwa als Katalysatoren, Mikroreaktionskammern, Transportbehälter für pharmazeutische Wirkstoffe oder als Schutzhüllen für instabile Moleküle. Inzwischen sind bereits verschiedene Strategien etbliert, um solche Mini-Kapseln zu konstruieren. Ivan Huc und Joachim Garric (Institut Européen de Chimie et Biologie, Pessac) sowie Jean-Michel Léger (Laboratoire de Pharmacochimie, Bordeaux) haben mit ihrer "Apfelschale" nun einen neuartigen Ansatz entwickelt.
Und so funktioniert die Apfelschale: Die französischen Chemiker synthetisieren ein strangförmiges Molekül aus aromatischen Amin-Bausteinen - stickstoffhaltigen Kohlenstoffringen. Die Bausteine werden so gewählt, dass sich das Band zu einer Helix windet. Der entscheidende Trick dabei: Diese Helix ist nicht gleichmäßig, sondern hat in der Mitte einen wesentlich größeren Innendurchmesser als an den beiden Enden - wie eine normale Apfelschale. Den Innendurchmesser können die Forscher über die Größe der einzelnen Bausteine und die genaue Anordnung der Stickstoffatome innerhalb des Ringsystems gezielt einstellen, für den mittleren Part und die Enden des spiraligen Bandes wählen sie entsprechend unterschiedliche Bausteine aus. So entsteht eine Helix mit einer regelrechten Blase in der Mitte und Endstücken ohne Hohlraum, die die Blase verschließen. Fertig ist die Kapsel.
"Unsere Kapseln sind so ausgelegt, dass sie ein einzelnes Wassermolekül aufnehmen," sagt Huc. "Sie umschließen es vollständig und schirmen es so vom umgebenden organischen Lösungsmittel ab." Und wie kommt das Wasermolekül in die Kapsel hinein? Kernrsonanzspektrometrische Untersuchungen sprechen für die Theorie, dass sich die Helices von einem Ende her teilweise aufwickeln, das Wassermolekül einschlüpfen lassen und sich wieder schließen.
Ihr vielversprechendes Konzept wollen die Forscher nun ausdehnen. So arbeiten sie beispielsweise an größeren Kapseln, die auch größere oder aber mehrere Moleküle aufnehmen können.
Kontakt: Dr. I. Huc
Institut Européen de Chimi et Biologie
2 rue Robert Escarpit
F-33607 Pessac
Frankreich
Tel.: (+33) 5 4000 2219
Fax: (+33) 5 4000 3009
E-mail: i.huc@iecb.u-bordeaux.fr
Angewandte Chemie Presseinformation Nr. 08/2005
Angew. Chem. 2005, 117
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