Eiweißsynthese bald ohne Aminosäuren?
Polypeptidsynthese mal anders: cobaltkatalysierte Copolymerisation von Iminen und CO
Üblicherweise beginnt die Synthese kurzer Eiweißketten (Polypeptide) mit der Herstellung ihrer Bausteine, der Aminosäuren. Es geht aber auch anders: In der Zeitschrift Angewandte Chemie berichten chinesische Forscher über einen wesentlich bequemeren Weg, der ähnlich verläuft wie die Polymerisation von Olefinen für die Herstellung von Massenkunststoffen wie Polyethylen. Vorteil dieser Reaktion: Sie geht von preisgünstigen Ausgangsstoffen aus und wäre ideal für eine großtechnische Produktion.
Egal ob im Körper oder künstlich: Das Rückgrat von Peptidketten entsteht üblicherweise bei der Verknüpfung der Amino- mit der Säuregruppe einzelner Aminosäuren. Wie Perlen auf der Schnur reiht sich so Aminosäure an Aminosäure. Damit eine derartige Struktur entsteht, ist es aber nicht unbedingt notwendig, wirklich von Aminosäuren als Bausteinen auszugehen. Imine, Verbindungen mit einer Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung, könnten ein ideales Ausgangsmaterial sein, wenn es gelingt, sie abwechselnd mit einem Kohlenmonoxid-Molekül (CO) zu verketten, wie bei einer Perlenkette mit zwei verschiedenen alternierend aufgefädelten Perlensorten. Vorbild dieses bereits seit langem avisierten Verfahrens ist die so geannte Ziegler-Natta-Polymerisation zur Kunststoff-Herstellung, bei der spezielle Metall-Katalysatoren benutzt werden. Herz der Verfahrens ist ein als Insertion bezeichneter Reaktionsschritt, bei dem sich die nächste "Perle", das Monomer, zwischen das Metallatom und die wachsende Kette schiebt.
Bisher scheiterten die Pläne für eine derartige Copolymerisation zur Peptidsynthese allerdings an einem geeigneten, effektiv und kontinuierlich arbeitenden Katalysator. Forscher um Huailin Sun von der Nankai University in China haben jetzt einen Katalysator gefunden, der tatsächlich tut, was er soll: einen einfachen Kobalt-Komplex. Dem Team gelang es auf diese Weise, Polypeptide zu synthetisieren, die auf anderem Weg bisher nicht zugänglich waren.
Im nächsten Schritt wollen die chinesischen Forscher nun versuchen, nicht nur ein einziges, sondern verschiedene Imine in die selbe Kette einzubauen.
Angewandte Chemie: Presseinfo 29/2007
Autor: Huailin Sun, Nankai University, Tianjin (China), mailto:sunhl@nankai.edu.cn
Angewandte Chemie 2007, 119, No. 32, doi: 10.1002/ange.200700646
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